Synthetisches Östrogen: Das Hormon Ethinylestradiol

Östrogen ist eins der wichtigsten Geschlechtshormone der Frau. Es wurde bereits 1937 von Walter Hohlweg und Hans Herloff für den Pharmakonzern Bayer in Form von Ethinylestradiol synthetisiert. Ethinylestradiol wird heute vorwiegend als aktiver Wirkstoff in der Antibabypille verwendet.

Seitdem die Pille 1964 für den Schweizer Markt zugelassen wurde, ist Ethinylestradiol das am häufigsten verwendete synthetische Östrogen in hormonellen Verhütungsmitteln. Darüber hinaus wird es auch bei der Hormonersatztherapie, zur Behandlung von Zyklusstörungen sowie in der Palliativtherapie bei Prostatakrebs verwendet.

Was ist Ethinylestradiol?

Bei Ethinylestradiol handelt es sich um ein synthetisch hergestelltes weibliches Sexualhormon, das vom körpereigenen Hormon Estradiol abgeleitet ist. Estradiol gehört wie Estron und Estriol zu den Östrogenen.

Östrogene entstehen im Körper durch die Umwandlung von Androgenen, männlichen Sexualhormonen, durch das Enzym Aromatase. Sie steuern den Zyklus zusammen mit den Hormonen LH (Luteinisierendes Hormon), FSH (Follikel stimulierendes Hormon) und dem Gestagen Progesteron.

Wofür wird Ethinylestradiol angewendet?

Ethinylestradiol findet vor allem Anwendung als Teilwirkstoff der hormonellen Empfängnisverhütung, wozu es mit verschiedenen Gestagenen kombiniert wird. Außerdem kann das synthetische Steroidhormon bei bestimmten Formen von Blutungsstörungen, wie zum Beispiel der Amenorrhoe (Ausbleiben der Monatsblutung) angewendet werden.

Andere Anwendungsgebiete

Darüber hinaus kann Ethinylestradiol im Rahmen der Hormonersatztherapie bei Frauen mit Wechseljahresbeschwerden eingesetzt werden. Insbesondere die postmenopausale Osteoporose kann Anlass für eine Substitution mit einem Östrogen sein.

Des Weiteren kann eine durch einen Überschuss an männlichen Sexualhormonen ausgelöste Akne mit Ethinylestradiol gebessert werden. In Kombination mit 3 mg Drospirenon kann Ethinylestradiol zur Steigerung der sexuellen Lust beitragen.

Anwendung bei Männern

Im Rahmen der medikamentösen Geschlechtsangleichung bei Transsexualität können transsexuelle Männer, die eine Angleichung an einen weiblichen Körper wünschen, mit Ethinylestradiol behandelt werden. Ein anderes Einsatzgebiet bei Männern besteht in der palliativen Behandlung des Prostatakrebses.

Welche Medikamente enthalten Ethinylestradiol?

Die meisten klassischen Antibabypillen enthalten Ethinylestradiol in Kombination mit einem Gestagen. Die Konzentration von Ethinylestradiol variiert je nach Präparat. Höhere Konzentrationen steigern das Risiko für Nebenwirkungen und Unverträglichkeiten. Allerdings wird die Verträglichkeit einer Antibabypille vor allem vom enthaltenen Gestagen beeinflusst.

Folgende Antibabypillen enthalten eine Ethinylestradiol-Kombination:

euroClinix Pille Abbildung entspricht Dosierung Weitere Informationen
Yasmin
Yasmin
Yasminelle
Petibelle
Ethinylestradiol 0.03mg & Drospirenon 3mg Mehr zu Yasmin
Eloine Eloine Yaz Ethinylestradiol 0.02mg & Drospirenon 3mcg Mehr zu Eloine (Yaz)
Cilest Cilest Amicette Ethinylestradiol 35mcg & Norgestimat 0.25mg Mehr zu Cilest
Dianette Dianette Diane 35 Ethinylestradiol 35mcg & Cyproteron 2mg Mehr zu Diane 35
Desmin 20 Mercilon Lamuna 20
Mercilon
Ethinylestradiol 0.02mg & Desogestrel 0.15mg Mehr zu Desmin 20
Marvelon Marvelon Lamuna 30
Desmin 30
Ethinylestradiol 1.5mg & Desogestrel 0.03mg Mehr zu Marvelon
Microgynon Microgynon Evaluna 30
Femigoa
Ethinylestradiol 30mcg & Lenovorgestrel 150mcg Mehr zu Microgynon
Ovranette Ovranette Asumat
Femigyne
Swingo
Ethinylestradiol 150mcg & Levonorgestrel 30mcg Mehr zu Ovranette
Logynon Logynon Nova Step
Trigoa
Ethinylestradiol & Levonorgestrel 0.050mg/30mcg, 0.075mg/40mcg, 0.125mg/30mcg Mehr zu Logynon (Nova Step)
Femodette Femodette Milvane Ethinylestradiol 30mcg & Gestoden 75mcg Mehr zu Femodette
Femodene Femodene Femovan
Minulet
Ethinylestradiol 20 mcg & Gestoden 75mcg Mehr zu Femodene
Brevinor Brevinor Ethinylestradiol 35mcg & Norethisteron 500mcg Mehr zu Brevinor
Loestrin Loestrin Ethinylestradiol & Norethisteron 1mg/20mcg; 1.5mg/30mcg Mehr zu Loestrin

Eine Dosis von 35 mg pro Pille ist in "Binovum", "Brevinor", "Cilest" und "Diane 35" enthalten. Jeweils 30 mg des Wirkstoffs befindet sich in "Marvelon", "Microgynon", "Nova Step" und "Femodene". Die Pillen mit der geringsten Dosis von 20 mg sind "Femodette", "Loestrin", "Desmin 20" und "Yasmin".

Im NuvaRing, einem Vaginalring zur hormonellen Verhütung, sind nur 15 mg Ethinylestradiol enthalten. Diese geringe Dosis ist möglich, da der Wirkstoff direkt über die vaginale Schleimhaut aufgenommen wird und den First-Pass-Effekt auf diese Weise umgeht.

Wie wirkt Ethinylestradiol?

Ethinylestradiol kann im Körper an Östrogen-Rezeptoren binden. Aufgrund chemischer Veränderung wirkt es an speziellen Rezeptoren stärker als das körpereigene Estradiol. Durch die Bindung an die Rezeptoren wird die Freisetzung von Gonadotropin gehemmt und so der Eisprung unterdrückt. Außerdem wird verhindert, dass die Gebärmutterschleimhaut vollständig aufgebaut wird. Der Cervixschleim im Gebärmutterhals wird durch Ethinylestradiol zäher und dicker, sodass Spermien nicht in die Gebärmutterhöhle gelangen können.

Im Gegensatz zu Estradiol ist Ethinylestradiol nach oraler Einnahme gut resorbierbar, wird also problemlos vom Köper aufgenommen. Nach der Aufnahme des Wirkstoffs über die Darmschleimhaut gelangt Ethinylestradiol in die Leber. Dort unterliegt es dem sogenannten First-Pass-Effekt, bei dem es durch Enzyme der Leber umgewandelt wird . Nach der Umwandlung können die Metaboliten irreversibel bestimmte Leberenzyme hemmen. Ausgeschieden wird Ethinylestradiol hauptsächlich über den Stuhl und in geringen Mengen auch über die Nieren.

Welche Nebenwirkungen können auftreten?

Obwohl es sich bei Ethinylestradiol um ein dem körpereigenen Estradiol ähnliches Steroidhormon handelt, können Nebenwirkungen auftreten.

Insbesondere wird eine Zunahme der Gerinnungsfähigkeit des Blutes beobachtet, die zu Thrombosen (unter anderem tiefe Beinvenenthrombosen) und Embolien (beispielsweise Lungenarterienembolien) führen kann.

Häufig treten Schmerzen und ein Spannungsgefühl in den Brüsten auf. Bei stillenden Frauen reduziert Ethinylestradiol die Menge der produzierten Muttermilch. Außerdem kann es zu einer gegebenenfalls vorübergehenden Gewichtszunahme vor allem durch Wassereinlagerungen kommen. Außerdem kann Ethinylestradiol Bauchkrämpfe und Verdauungsstörungen verursachen.

Wirkungen auf die Psyche äußern sich in Stimmungsschwankungen und depressiver Verstimmung.

Positive Nebenwirkungen

Als durchaus positive Nebenwirkung wird die Verkürzung der Periode empfunden, die außerdem schwächer ausfällt. Dadurch ist das Risiko für eine Blutarmut durch Eisenmangel deutlich geringer. Zusätzlich können Beschwerden im Rahmen der Monatsblutung ebenso wie das prämenstruelle Syndrom (PMS) gemindert werden. Das Krebsrisiko für Eierstock- und Gebärmutterkrebs wird durch die langjährige Einnahme von Ethinylestradiol gemindert.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen bestehen vor allem mit Antibiotika, die sich auf die bakterielle Besiedlung des Magen-Darm-Trakts auswirken. Dadurch kann die Aufnahme von Ethinylestradiol vermindert werden.

Manche Medikamente erhöhen die Aktivität von Leberenzymen, die dann Ethinylestradiol vermehrt abbauen. Zu diesen Medikamenten zählen:

  • Antiepileptika (Barbexaclon, Carbamazepin, Phenytoin, Primidon, Oxcarbazepin, Topiramat, Felbamat)
  • das bei leichten bis mittelschweren Depressionen wirksame Johanniskraut
  • das Antibiotikum Rifampicin
  • Metoclopramid
  • Barbiturate
  • Proteaseinhibitoren
  • Modafinil
  • das Antimykotikum Griseofulvin.

Bei Einnahme dieser Arzneimittel ist das Risiko für eine Schwangerschaft erhöht.

Wann sollte Ethinylestradiol nicht angewendet werden?

Generell darf Ethinylestradiol nicht von Schwangeren und Kindern sowie bei einer bekannten Überempfindlichkeit eingenommen werden.

Vorsicht ist geboten bei einem therapieresistenten Bluthochdruck, einer bestehenden Zuckerkrankheit (Diabetes Mellitus), insbesondere wenn bereits Folgeerkrankungen der Gefäße eingetreten sind, sowie bei Fettstoffwechselstörungen, insbesondere wenn diese nur schlecht oder langsam auf eine Therapie mit Fettsenkern ansprechen.

Bei akuten oder chronischen Bauchspeicheldrüsenentzündungen, Leberfunktionsstörungen oder Leberzellkrebs sowie Krebserkrankungen von Gebärmutter oder Brust, auf die Östrogene einen wachstumsfördernden Einfluss haben, verbietet sich die Anwendung von Ethinylestradiol. Nicht abgeklärte vaginale Blutungen können ein Symptom einer solchen Krebserkrankung sein und stellen darum ebenfalls eine Gegenanzeige dar.

Besonderheiten durch ein erhöhtes Thromnboserisiko

Bestimmte angeborene oder erworbene Störungen der Blutgerinnung mit Neigung zu Thrombosen stellen absolute Gegenanzeigen dar. Darunter fallen APC-Resistenz, AT-III-Mangel, Protein-C-Mangel und Protein-S-Mangel. Außerdem können bestimmte Herzrhythmusstörungen wie Vorhofflimmern oder Herzklappenerkrankungen das Risiko für Thrombosen erhöhen.

Nach einer Thrombose, einer Lungenembolie, einem Herzinfarkt oder bei Angina pectoris ("Brustenge") sowie nach einem Schlaganfall oder bei dessen Vorstufen (transitorisch ischämische Attacke, TIA) sollte von der Einnahme abgesehen werden. Gleichsam handelt es sich auch bei der Migräne um eine Gegenanzeige. Bei deutlicher Ausprägung kann eine Gefäßverkalkung (Atherosklerose) eine Gegenanzeige darstellen.

Raucherinnen sollten mit ihrem Arzt besprechen, ob ihr Nikotinkonsum die Anwendung von Ethinylestradiol ausschließt.

Quellen:

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